Свой творческий путь Трофимов начал, когда ему был всего 21 год, однако популярность он начал набирать только лишь к концу 90-х годов. Начало его жизни тоже сложно назвать радушным, ведь когда ему было три года, его родители развелись и в следующий раз отца он увидил лишь спустя 27 лет.
Пришел отец, как ни странно, на концерт к своему сыну. Тогда Трофимову было уже за 30 лет. Тогда же Сергей и узнал, что отец избивал мать это и стало главной причиной развода.
«Судить бывает очень трудно. Очень редко, практически никогда, не бывает так, что виновата одна сторона. Не стоит клеймить кого-то раз и навсегда», - заявил Сергей и признался, что обиду на отца не держит, но признает, что родного в нем так и не признал.
Трофимов считает себя плохим отцом, потому что со своими детьми почти не видится, так как все время находится на гастролях. Даже с детьми от второго брака он не может проводить достаточно времени, о чем сильно жалеет. В начале 2003 года артист познакомился со своей будущей второй женой Анастасией. На тот момент Трофимов был еще женат, но собирался разводиться с официальной супругой, так как давно не жил с Натальей.
