В возрасте 14 лет Армостронг создал свой первый текст песни, который называется «Why Do You Want Him?» Он повествует о его маме и отчиме. Петь Армстронг начал довольно рано - в возрасте 5 лет, несколько позже компания Fiat Records записала первую песню с Армстронгом – «Look For Love». Когда юному таланту исполнилось 11 лет, мать подарила ему музыкальный инструмент – электрогитару «Blue», на которой Армстронг играет до сих пор. Однако в основном музыкант пользуется такими гитарами, как Fender и Gibson.
В 1994 году Билли Армстронг обручился с Эдриенн Нессер, у музыканта четверо детей. В 1995 году в своем интервью к изданию The Advocate гитарист заявил, что является бисексуалом. Помимо своего музыкального творчества, Билли появляется в разнообразных кинокартинах, последней лентой, в которой сыграл актер, является «Ordinary World» 2016 года.