Собственную карьеру Мальдини начал в 21 год в составе клуба «Триестина». После этого он вошел в состав «Милана». С этой командой связана большая часть его карьеры. Чезаре Мальдини занимал на поле позицию центрального защитника. В составе известного итальянского клуба он играл в течение 1954-1966 годов. Всего на счету Мальдини 412 матчей, которые проводились в рамках различных турниров. В качестве представителя сборной Италии он принимал участие в 14 играх.
Будучи игроком «Милана», он 4 раза завоевывал чемпионский титул в Италии и получил Кубок европейских чемпионов в сезоне 1962/63. После того как Чезаре Мальдини завершил свою карьеру игрока в 1967 году, ему предложили войти в тренерский состав клуба. Помимо «Милана», в различное время он тренировал футболистов «Фоджа», «Парма» и «Тернана», а также молодежную сборную Италии. Последняя под его руководством трижды завоевывала титул чемпионов Европы.
