Дебютировал в кино артист в 1995 году. При этом он не прекращал театральную деятельность. Его самыми знаменитыми театральными работами стали роли в спектаклях «Молодые годы короля Людовика» и «Тайны мадридского двора». В обеих постановках он сыграл королевских особ – в первой самого Людовика, а во второй – короля Франциска. Однако поклонники больше знают его как киноактера. Эксперты в области кинематографа выделили самые запоминающиеся фильмы и сериалы с его участием.
Одним из них стал телесериал «Девять жизней Нестора Махно», 2006 года выпуска. В нем Олег Борисович сыграл следователя Кирилла Игнатьевича. Сериал рассказывает историю известного анархиста Нестора Махно, его становление, взаимодействие с различными режимами и личную драму этого исторического деятеля. Сериал дает ответы на вопрос, почему сейчас о Махно говорят только в отрицательном ключе.
В 2013-2014 году Треповский снялся еще в одном популярном сериале «Сашка». В центре телефильма история воспитанницы детского дома с неординарными способностями к автоделу. После выпуска Саша получает перспективную работу в автомастерской и становится невольной жертвой политических интриг из-за любви к молодому амбициозному политику Андрею. Треповский воплотил на экране образ родственника политика – Михаила Сахацкого.
В украинском фильме о жизни митрополита Андрея Шептицкого «Владыка Андрей» Олег Борисович сыграл раввина Левина. Этот фильм был снят по заказу украинского Госкино, а бюджет киноленты составил десять миллионов гривен. Отмечается, что саму кинокартину и игру Треповского отметили иерархи из Ватикана.
Особняком стоит работа актера в нашумевшем сериале конца 90-х – «День рождения Буржуя». Мало кто на постсоветском пространстве не переживал о судьбе Володи Коваленко, которого блестяще сыграл Валерий Николаев. Однако у истоков приключений воспитанника детского дома по прозвищу Буржуй стоит некий Губанов. Именно о нем в самом начале истории рассказал Владимиру медиум во время спиритического сеанса. Движимый желанием отыскать своих родных и узнать день своего рождения Буржуй находит Губанова в психлечебнице. И он рассказывает Коваленко о его родных, среди которых оказалась бывшая путана Верка из Горенки.
